هیون بین پیشهٔ بازیگری را با مجموعه‌های تلویزیونی «بدون توقف ۴» و «ایرلند» آغاز نمود. در سال ۲۰۰۵ و با حضور در سریال سام سون نوید ظهور ستاره‌ای نو را داد. سریال سام سون، که سریال موفق و محبوبی بود، به‌طور میانگین ۳۷٪ بیننده داشت و آخرین قسمت این سریال با ۵۰٪ بیننده به پایان رسید. هیون بین به سبب نقش‌آفرینی در این سریال در جشنوارهٔ ام‌بی‌سی دراما جایزهٔ ویژه را کسب کرد. در همین سال هیون بین در فیلم کره‌ای «بابا لنگ دراز» به‌عنوان بازیگر نقش مکمل مرد ایفای نقش کرد. این فیلم که با الهام از کتاب «بابا لنگ دراز» خانم جین وبستر ساخته شده بود، یکی از چهار فیلم کره‌ای بود که در جشنوارهٔ فیلم فجرِ ایران، در سال ۲۰۰۶ نمایش داده شد.
موفقیت بزرگ هیون بین در سال پسین ادامه پیدا نکرد. فیلم وی، به نام «اولین عشق یک میلیونر»، که در آن برای نخستین‌بار نقش اصلی را برعهده داشت، در گیشه شکست خورد و مجموعهٔ تلویزیونی وی به نام «ملکهٔ برفی» نیز نتوانست موفقیتی کسب کند. «ملکهٔ برفی» داستان عشق میان نابغهٔ ریاضی که به حرفهٔ بوکسوری روی آورده با بازی هیون بین و دختری نازپرورده با بازی سونگ یوری بود. از آن پس هیون بین در انتخابش سخت گیرتر شد و نقش بعدی خود را در سال ۲۰۰۸ و در سریال «دنیایی که در آن زندگی می‌کنیم» ایفا نمود. سپس در فیلم «من خوشحالم» که داستان عاشقانه‌ای میان پرستار و بیماری در یک بیمارستان روانی بود، حضور پیدا کرد. هیون بین در سال ۲۰۰۹، با ایفای نقش یک گانگستر در سریال تلویزیونی «دوست، افسانهٔ ما» به شکل تحسین‌برانگیزی، نقش‌آفرینی کرد.
هیون بین در سال ۲۰۱۰، با ایفای نقش در سریال باغ مخفی شهرت بسیار به دست آورد. این مجموعه یک کمدی-فانتزی دربارهٔ رئیسی خودبین و خرده‌گیر و دختری بدلکار و فقیر (ها جی وون) بود که در زمان بارش باران بدن‌هایشان با یکدیگر عوض می‌شد. این سریال در جشن اس‌بی‌اس درامای سال ۲۰۱۰ و همچنین ۴۷امین جشنوارهٔ «بک سانگ» مورد تشویق قرار گرفت. هیون بین در سال ۲۰۱۱ با ایفای نقش در فیلم‌های «ببار باران، بتاب آفتاب» و «آخرین پاییز» در ۶۱امین جشنواره فیلم برلین حضور پیدا کرد. هیون بین در ۷ مارس ۲۰۱۱ به سبب گذراندن خدمت وظیفه به ارتش ملحق شد. وی در ۶ دسامبر ۲۰۱۲ خدمت خود را به پایان رساند و از ارتش کشور کرهٔ جنوبی جایزهٔ سرباز وظیفه‌شناس را دریافت نمود. هیون بین در هنگام دریافت جایزه در میان دوربین رسانه‌ها و هزاران هوادار اشک ریخت و به آنان تعظیم کرد.
هیون بین در سال ۲۰۱۴ در فیلم تاریخی «برخورد کشنده» که بازه‌ای از حکمرانی شاه جونگجو، بیست و دومین پادشاه سلسلهٔ جوسون در کره، را به تصویر می‌کشید، نقش اول را برعهده داشت. این فیلم در آوریل ۲۰۱۴ اکران شد و توانست بیش از ۳ میلیون نفر را به سالن سینما آورد. وی همچنین یکی از شش حمل‌کنندهٔ پرچم کرهٔ جنوبی در بازی‌های آسیایی ۲۰۱۴ بود. نقش آفرینی بعدی هیون بین در سال ۲۰۱۵ در سریال هاید، جکیل و من بود. وی در این فیلم نقش فردی که به بیماری دی.آی. دی (DID) مبتلا است و دو تا از شخصیت‌های او هم‌زمان عاشق فردی واحد هستند را بازی کرد. این سریال افزون‌بر نشان‌دادن دشواری‌های بیماری دی.آی. دی، مثلث عشقی را به تصویر می‌کشد که در رئوس آن تنها دو نفر حضور دارند. هیون بین در سال ۲۰۱۷ با دو فیلم «مأموریت محرمانه» و «کلاهبرداران» بازگشت.
در سال ۲۰۱۸ هیون بین در دو فیلم «مذاکره» و «شیوع» نقش آفرینی کرد، همچنین در سریال «خاطرات الحمرا» در نقش یو جین وو رئیس یک شرکت بازی‌های کامپیوتری در کنار پارک شین هه حضور یافت. در سال ۲۰۱۹–۲۰۲۰ در سریال رمانتیک کمدی «سقوط بر روی تو» در نقش اصلی مقابل سون یه جین درخشید. وی در سال ۲۰۰۰ شروع به فعالیت کرد.