جنیفر لین کانلی ۱۲ دسامبر ۱۹۷۰ در کوه‌های کتز کیل در نیویورک به دنیا آمد. مادرش للین نام داشت که یک عتیقه فروش بود و پدرش هم جرار، در کار طراحی لباس. پدرش کاتولیک بود و از نژاد ایرلندی و نروژی و مادرش از مهاجران روسیه و لهستان. کانلی در شهر بروکلین و در نزدیکی پل بروکلین بزرگ شد. جاییکه به مدرسه خصوصی سنت‌آنز می‌رفت. البته به جز ۴ سالی که خانواده‌اش در نیویورک زندگی می‌کردند.
یکی از دوستان پدرش که در کار تبلیغات بود، پیشنهاد داد که وی تست بدهد تا بتواند وارد کار مدلینگ شود. جنیفر درحالی‌که ۱۰ سالش بود، از یک شرکت مد پیشنهاد دریافت کرد. وی ابتدا در قسمت تبلیغات مجلات و روزنامه‌ها شروع به کار کرد، اما توانست به بخش تبلیغات تلویزیونی هم برسد. در سال ۱۹۸۴ در یک کنسرت حضور پیدا کرد و در بین سال‌های ۱۹۸۶ تا ۱۹۹۲ در چندین و چند مجله مختلف نوجوانان حضور پیدا کرد. در دسامبر ۱۹۸۶ نیز یک تک آهنگ بنام «مونولوگی از عشق» را ضبط کرد.
همه این اتفاقات دست در دست هم داد تا وی در اولین فیلمش، در نقش «دبورا گلی» در فیلمی از سرجیو لئونه بنام روزی روزگاری در آمریکا حضور پیدا کند. این اتفاق در حالی افتاد که وی ۱۴ سال داشت. البته فیلم در سال ۱۹۸۲ فیلم‌برداری شده بود یعنی زمانی که وی تنها ۱۱ سال داشت. فیلم بعدی وی، ساخته داریو آرجنتو ایتالیایی بود با نام «پدیده» که محصول سال ۱۹۸۵ بود. سپس در فیلم «هفت دقیقه در بهشت» به بازی پرداخت.
در همین زمان نیز وی ابتدا در دانشگاه «ییل» ثبت نام کرد و دو سال مشغول تحصیل در رشته‌های انگلیسی و تئاتر بود. سپس به دانشگاه استنفورد رفت و در آنجا مشغول به تحصیل در رشته تئاتر کلاسیک شد که البته نتوانست فارغ‌التحصیل شود.