لئوناردو ویلهلم دی‌کاپریو در ۱۱ نوامبر ۱۹۷۴ در لس‌آنجلس، کالیفرنیا زاده شد. او تنها فرزند ایرملین ایندربرکن (منشی وکلای حقوقی) و جورج دی‌کاپریو (توزیع‌کننده و هنرمند کامیک‌های زیرزمینی) است؛ آن‌ها هنگام تحصیل در کالج با یکدیگر آشنا شدند و پس از فارغ‌التحصیلی به لس آنجلس نقل مکان کردند. مادرش آلمانی است و پدرش تبار ایتالیایی و آلمانی دارد. پدربزرگ مادری‌اش، ویلهلم ایندربرکن، آلمانی بود و مادربزرگ مادری‌اش، هلن ایندربرکن، مهاجر روس بود که در آلمان زندگی می‌کرد. دی‌کاپریو به‌عنوان کاتولیک پرورش یافت. منابع به اشتباه مادربزرگ مادری او را متولد اودسا، اوکراین معرفی کرده‌اند؛ هیچ مدرکی مبنی بر اینکه دی‌کاپریو دارای خویشاوندان متولد یا دارای نسب اوکراینی باشد وجود ندارد.
والدین دی‌کاپریو نام او را لئوناردو نهادند زیرا مادرش در دورهٔ بارداری هنگام تماشای نقاشی لئوناردو داوینچی در موزهٔ اوفیتزی در فلورانسِ ایتالیا برای نخستین بار لگدهای او را در شکم خود احساس کرد. هنگامی که دی‌کاپریو یک ساله بود، والدینش پس از اینکه پدرش عاشق زن دیگری شد و از خانه رفت، طلاق گرفتند. والدینش برای بزرگ کردن دیکاپریو با یکدیگر، به کلبه‌های دوقلو با یک باغ مشترک در اکو پارک، لس آنجلس نقل مکان کردند. پدر دی‌کاپریو به‌همراه دوست‌دخترش و پسر دوست‌دخترش به‌نام آدام فارر زندگی می‌کرد. دی‌کاپریو با آدام فارر رابطهٔ نزدیکی برقرار کرد. دی‌کاپریو و مادرش بعدها به محله‌های دیگری مانند لوس فلیس نقل مکان کردند. او پدر و مادرش را «به معنا واقعی کلمه بوهمین» و «افرادی که بیش از همه در دنیا بیشتر به آن‌ها اعتماد دارم» توصیف کرده‌است. به گفتهٔ دی‌کاپریو، او فقیرانه در محله‌ای — که دچار فحشا، جنایت و خشونت بود — بزرگ شد. او به‌مدت چهار سال در مرکز مطالعات غنی لس آنجلس و بعدها در مدرسهٔ ابتدایی سیدز شرکت کرد. او سپس برای دبیرستان جان مارشال نام‌نویسی کرد. دی‌کاپریو علاقه‌ای به مدارس دولتی نداشت و در عوض قصد داشت برای شغل‌های بازیگری تست بدهد. او بعدها دبیرستان را رها کرد و در نهایت مدرک دیپلم معادل عمومی گرفت.
دی‌کاپریو در کودکی تمایل داشت یا زیست‌شناس دریایی شود یا بازیگر؛ او در نهایت بازیگری را برگزید. او به بازی کردن در نقش شخصیت‌ها و تقلید مردم علاقه داشت و از دیدن واکنش آن‌ها نسبت به بازی خود لذت می‌برد. به‌گفتهٔ دی‌کاپریو، علاقهٔ او به اجرا از دو سالگی آغاز شد، زمانی که در جشنوارهٔ اجرا به روی صحنه رفت و به‌صورت خودجوش رقصید که با واکنش مثبت تماشاچیان مواجه شد. همچنین زمانی که آدام فارر از یک آگهی تلویزیونی ۵۰٬۰۰۰ دلار به‌دست آورد، او برای یادگیری بازیگری انگیزه گرفت. دی‌کاپریو در مصاحبه‌هایی گفته که نخستین حضور تلویزیونی او در مجموعهٔ کودکانه رامپر روم بود و اینکه به‌دلیل ایجاد اختلال از نمایش اخراج شد. مجری برنامه در این خصوص ادعای برکناری بچه‌ها از این برنامه را تکذیب کرده‌است. در ۱۴ سالگی، او در چندین آگهی تبلیغاتی برای اتومبیل‌های مچ‌باکس حضور یافت و آن را نخستین نقش خود می‌نامد. دی‌کاپریو بعدها در آگهی‌های تبلیغاتی کرفت سینگز، بابل یام و اپل جکز ظاهر شد. او در سال ۱۹۸۹ نقشی را در دو قسمت از برنامهٔ تلویزیونی د نیو لسی بازی کرد.
دی‌کاپریو در ابتدای کارش در یافتن مدیر برنامه با مشکل مواجه بود. هنگامی که مدیر برنامه‌ای را پیدا کرد، او به دی‌کاپریو پیشنهاد داد نام خود را به لنی ویلیامز تغییر دهد تا برای مخاطبان آمریکایی جذابیت داشته باشد، اما او از انجام این کار خودداری کرد. دی‌کاپریو به مدت یک سال و نیم بیکار ماند، هرچند که ۱۰۰ بار تست‌های بازیگری انجام داد. به دنبال فقدان موفقیت، او قصد داشت بازیگری را کنار بگذارد اما پدرش او را متقاعد کرد تا استقامت به‌خرج دهد. به موجب نصیحت پدرش و چشم‌داشت تضمین مالی، او به انجام تست‌های بازیگری ادامه داد. پس از اینکه یک مأمور استعدادیابی که دوستِ مادرش را می‌شناخت، او را به مسئولان انتخاب بازیگر معرفی کرد، دی‌کاپریو نقش‌هایی در حدود ۲۰ آگهی تبلیغاتی به‌دست آورد.
تا اوایل دههٔ ۱۹۹۰، دی‌کاپریو به‌طور منظم در تلویزیون به بازیگری پرداخت، و نقشی را در قسمت آزمایشی بیگانگان (۱۹۹۰) و یک قسمت از سانتا باربارا (۱۹۹۰) بازی کرد. او در سانتا باربارا نقش نوجوان الکلی را ایفا کرد. چشم‌انداز شغلی دی‌کاپریو با گزینش او در مجموعهٔ پدر و مادری که بر پایهٔ فیلم کمدی محصول ۱۹۸۹ به همین نام بود، بهبود یافت. او به‌منظور آماده‌سازی برای نقش نوجوان مشکل‌داری به‌نام گری باکمن، اجرای واکین فینیکس در فیلم اصلی را مورد بررسی قرار داد. کار او در آن سال منجر به دو نامزدی در دوازدهمین مراسم جوانان در فیلم شد — بهترین بازیگر جوان در مجموعهٔ روزانه برای سانتا باربارا و بهترین نقش‌آفرینی بازیگر جوان در مجموعهٔ تلویزیونی جدید برای پدر و مادری. در این زمان، او یکی از شرکت‌کنندگان برنامهٔ بازی کودکانه فان هاس بود که در آن چندین بدلکاری — شامل گرفتن ماهی درون استخر کوچکی با استفاده از دندان‌هایش — انجام داد.