ویلسون با بازی در مجموعه فیلمهای احضار و توطئه آمیز، به شهرت بسیاری دست یافت.
او همچنین برای بازی در سریالهای فارگو و فرشتگان در آمریکا، نامزد دریافت جوایز گلدن گلوب و امی شد.
وی یکی از باتجربهترین و پرنفوذترین چهرههای تئاتر برادوی نیز هست و تاکنون موفق شده دو بار نامزد جایزهٔ تونی شود.
در سال ۲۰۲۰، لقب پادشاه جیغ (Scream King) از سوی طرفداران فیلمهای ترسناک به او اهدا گردید. این لقب، تنها به کسانی داده میشود که سابقهٔ طولانی مدتی در عرصهٔ تولید فیلمهای دلهره آور داشته باشند و توانسته باشند با کیفیت خوب آثارشان، رضایت طرفداران این ژانر را کسب کرده باشند.
او همچنین یک خوانندهٔ حرفه ای است و تاکنون دو بار در کاخ سفید اجرا داشتهاست.