رینولدز در سال 2015
رینولدز در ونکوور، بریتیش کلمبیا کشور کانادا متولد شد و در بین چهار برادرش جوان‌ترین بود. او در سال ۱۹۹۴ فارغ‌التحصیل شد. رینولدز شغل‌های مختلفی را اعم از قایق‌رانی، کار در کاباره‌ها و خواربار فروشی امتحان کرد.
بازیگری او از سال ۱۹۹۰ آغاز شد. او در سال ۲۰۰۲ رابطه اش را با خواننده کانادایی آلانیس موریست را شروع کرد و آن‌ها در ژوئن ۲۰۰۴ نامزد کردند. در فوریه ۲۰۰۷ اعلام شد این زوج توافقی از هم جدا شده‌اند. موریست گفت آلبوم طعم‌های نامزدی را بخاطر غم پس از جدایی ساخته و ترانه «مشعل» دربارهٔ رایان است. رینولدز در سال ۲۰۰۸ با اسکارلت جوهانسون بازیگر معروف آمریکایی وارد رابطه شد و آنها در می ۲۰۰۸ نامزد کردند و در ۲۷ سپتامبر همان سال، در مراسمی خصوصی نزدیک توفینو، بریتیش کلمبیا ازدواج کردند. این ازدواج نیز در ۱۴ دسامبر ۲۰۱۰ به جدایی ختم شد.هم چنین اسکارلت گفته است او بهترین مردی بود که تا به حال دیده ام. رینولدز در ۲۳ دسامبر ۲۰۱۰ در لس آنجلس درخواست طلاق داد و جوهانسون همزمان پاسخش را داد. طلاق در ۱ ژوئیه ۲۰۱۱ نهایی شد.
رینولدز در اوایل سال ۲۰۱۰ سر فیلمبرداری گرین لنترن با بلیک لایولی آشنا شد. در اکتبر ۲۰۱۱ آن‌ها رابطه خود را آغاز کردند. این زوج در ۹ سپتامبر ۲۰۱۲ در بون هال در ماونت پلزنت، کارولینای جنوبی ازدواج کردند. آن‌ها سه دختر دارند: جیمز (دسامبر ۲۰۱۴)، انز (سپتامبر ۲۰۱۶) و بتی (۲۰۱۹). آن‌ها در پاوند ریج، نیویورک زندگی می‌کنند.
رینولدز با صراحت دربارهٔ مبارزه خود با اضطراب صحبت کرده و در سال ۲۰۱۸ بیان کرد که مصاحبه‌های بسیاری را در قالب شخصیت ددپول انجام داده تا بر ترس‌هایش غلبه کند. او در سال ۲۰۱۸ شهروند آمریکا شد. بنابه اعلام مجله فوربز، رینولدز در سال ۲۰۲۰ با ۷۱٫۵ میلیون دلار درآمد، دومین بازیگر پردرآمد در هالیوود است. ثروت وی درسال ۲۰۲۰ حدود ۱۰۰ میلیون دلار تخمین زده شد. همچین او در سال ۲۰۰۷، ۲۰۰۹ و ۲۰۱۰ به انتخاب مجله پیپل یکی از جذابترین مردان سال شد.